Mangemillionæren Thomas Crown har alt hvad penge kan købe, men mangler spænding, og derfor har han et skjult liv som listetyv og bankrøver. Da et uvurderligt Monet-billede forsvinder får både politimanden Michael McCann og forsikringsagenten Catherine Banning langsomt mistanke om, at det er Thomas Crown der står bag. Nu starter et katten-efter-musen spil, der bliver voldsomt kompliceret af, at Catherine forelsker sig i Crown.
Filmen er baseret på klassikeren 'Thomas Crown og Co.' fra 1968 med Steve McQueen.